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1999年公開。当初はディズニーの定番だったビデオ向け続編として始まったが、ピクサーは出来栄えを見て劇場作品へ格上げするよう求め、内容にも満足できず、公開日を動かさないまま物語と映像の大部分を約9か月で作り直した。制作途中にはサーバー上のデータが誤って大量削除され、通常のバックアップも不調だったが、技術監督ゲイリン・サスマンが自宅に置いていた作業用コピーなどから復旧された。ただし救出された旧版も創作上の判断で大幅に捨てられ、最終版は世界興収約5億ドルの成功となった。玩具を救う映画の現場では、まず映画そのものを削除コマンドと納期から救う必要があったのである。
当初はビデオスルー作品として作られていた続編だが、テスト映像の評判が予想外に高まり劇場公開に変更された。その結果、本編には約12分の追加シーンが盛り込まれ、作品全体が大幅に作り直されたとされる。
続編の企画段階では、プロスペクターに恋する〈セニョリータ・カクタス〉というキャラクターが検討されていた。ラセター監督の妻からもっと強い女性像を求める声が上がり、彼女はジェシーとして再設計されたとされる。
制作終盤、誤ったコマンドによって作品データの多くが消え、社内バックアップも役に立たなかったとされる。危機を救ったのは、技術監督ガリン・サスマンが自宅に持ち帰っていた作業コピーだった。
データ消失から復元された後も、物語の仕上がりは満足できないと判断され、監督陣は冬休みを返上して全面的に再構築した。制作チームは9か月ほどでキャラクターやシーンの多くを作り直したと伝えられている。
大幅な再制作に伴って長時間作業が続き、多くのスタッフが反復性ストレス障害を患ったと報じられている。過労で子どもを車に置き忘れる事故まで語られ、当時の現場がかなり厳しかったことを示している。
エンドクレジットの偽NG集には、プロスペクターがバービー人形に役をちらつかせて口説くギャグが含まれていた。近年の価値観に合わないとして、再販版では該当場面が削除されたことが報じられている。
バズが旗を背に演説する場面は、米国版では星条旗と国歌が使われるが、海外公開版では花火と地球の映像に差し替えられ、伴奏も「ワン・ワールド・アンセム」に変わるとの報告がある。国によって画面の意味まで変わる、見比べたくなる差分だ。
エンドロールに登場するNGシーンは、撮影中の偶然の失敗ではなく、ユーモアとキャラクター性を演出するために用意されたものだ。キャラクターごとに別途制作されたアニメーションとして作られている点が、CGアニメならではの遊びになっている。
ジェシーの声はジョーン・キューザックだが、ヨーデル部分は別の声優が吹き込んだとされる。ヨーデルを担当したメアリー・ケイ・バーグマンは公開前に亡くなっており、本作は彼女の遺作の一つになった。
プロスペクターが語るおもちゃの行く末は、後の第三作で描かれる埋立地や焼却炉の光景を思わせる内容になっている。第2作の時点で、シリーズ全体のテーマであるおもちゃの終着点が言葉として出ていたという見方がある。
バービーは第1作でも登場案があったが、玩具メーカー側が許可せず見送られたとされる。ところが第1作の成功後、第2作ではバービー本人がツアーガイド役として登場し、実在ブランドとの距離感が大きく変わった。
ウッディの過去として登場する「ウッディのラウンドアップ」は、昔の子ども向け西部劇番組を思わせる作りになっている。白黒テレビ、操り人形風の質感、レトロな主題歌が、ウッディを古いテレビ番組のスターとして見せている。
データ消失事件では自宅マシンのコピーが制作を救ったが、劇場公開版がそのコピーの完成版そのものだったわけではない。復元後も物語やアニメーションは大幅に作り直され、現在の映画へたどり着いたとされる。
データ消失事件をめぐって、『トイ・ストーリー2』は自宅コピーだけで完成版が丸ごと救われたと語られがちだ。バックアップや当時の制作状況が絡む話で、奇跡の一台だけで全部解決したと見るのは盛られた伝説だ。